Mejor momento para comprar un iMac...

...según mi opinión. Un criterio claro, y muy bueno, es cambiar de iMac cada vez que aparece un nuevo modelo. Así cambiaríamos cada 3 años más o menos, y tendríamos sobre la mesa un sobremesa de forma innovadora, impactante para las visitas, durante todo su período de vida antes de que quede desfasado (aunque lo bueno que tienen los macs es que les cuesta desfasarse visualmente, si no que se lo digan al iMac G4).
Aparte los primeros modelos suelen/pueden tener algún problemilla típico de las primeras revisiones (esto pasa en todos, no solo a Apple, que se lo digan a Sony o MicroSoft...), y hasta cierto punto es lógico porque son modelos que deben depurarse ya que fuerzan la tecnología al límite de la época. También entre iMacs de cambio de diseño no suelen ser "leap aheads" (antes si en los procesadores al menos pero ahora parece que ya no), sino que es tecnología que evoluciona y ya dentro del nuevo modelo se van introduciendo las mejoras sustanciales.
Con todo esto en mente, vamos con el modelo ideal (a mi parecer para comprar los 4, digo 3.5, modelos de iMac que ha habido/hay hasta el momento:

-> iMac G3/400 DV SE (5-Oct-1999) 1499$: fue una gran revisión ya que se incorporó slot loading, lector DVD (tras otra revisión pasó a ser CD-RW), FireWire, salió el color grafito (es el que más me gusta) y fue la última revisión con el controvertido ratón "puck" que a pesar de todo tiene su encanto (y siempre podias comprarte el nuevo que salió al verano siguiente). Que pena no conocer Apple por aquellos años, este iMac me hubiera encantado.

-> iMac G4/1.25 17" (8-Sept-2003) 1799$ ¿por que esperar a este último modelo? Incluye todas las mejoras que poco a poco se fueron añadiendo a este modelo: cambio de 15" a pantalla plana de 17" panorámica (no me gustan ya las modelo 4:3, la primera vez con 17" en iMac G4 fue 17-Jul-2002), disco duro 7200 rpm (de serie empezaron 4-Feb-2003, antes eran 5400 rpm), gráfica Nvidia que soporta los efectos gráficos de Tiger como el agua de Dashboard, USBs 2.0 (imprescindible, es el único iMac G4 que los incluyó), y además el 24-Oct-2003 salía Panther así que se podría conseguir con un MACOSX 10.3 ya maduro y muy estable. Este si lo tengo (com ampliación a 768mb y Tiger).

-> iMac intel. Los iMac G5 me los salto, al tener el último iMac G4 ya es mejor pasar a los intel, ¿metacrilato/blanco o aluminio/negro? Del modelo blanco entre CD o C2D, no hay excesiva diferencia para tareas normales, además comparten gráfica, la razón más poderosa para esperarse a C2D es que ya había más aplicaciones en Binario Universal, a mi parecer. Ah! y modelo de 20" (para seguir la profresión 15", 17", 20").
¿Cuando compraría yo un iMac aluminio? Depende de cada uno el tiempo que lleve sin renovarse, pero para mi aún no. Primero, sería el modelo de 24" y con Leopard que ya está cerca, y a ver si ponen pronto Blu-Ray para aprovechar las 1920x1200 líneas, mejor gráfica y el nuevo ratón táctil, ese sería el momento.

Aquí teneis dos webs de referencia: MacRumors: Buyer's Guide y Everymac.